在此以后，孙大海开始了在投资领域里流浪打工的生涯。他先后在不同的公司里，做过操盘手、技术分析、客户服务等多个工作，在股票、期货、外汇这些投资领域打拼多年，成功过，失败过，笑过，哭过，直到重生。
事业失败的孙大海，同时还是个失败的情场老手——1年级小同学孙大海的评价。为什么这样说呢？是因为他交过许多个女朋友，却从没有好好地谈过恋爱。
从中学到大学，孙大海有过多次恋爱经历，可惜他只敢暗恋，却不敢开口表达，所以都成了单相思。毕业工作时的他，风华正茂，心比天高，总认为下一个出现的女孩才是最好，结果就等到了他辞职下海。下海后他努力打拼，因为工作性质的原因，盯外盘要日夜颠倒，做行情要长时间封闭管理，工作紧张压力大，晃晃荡荡的就到了四十。到了不惑之年，孙大海也想明白了，总不能这辈子就这样一个人过下去吧，也别太挑剔了，找个凑合的过日子吧。结果刚找了个差不多的，才发展到吃饭聊天的程度，他就重生了。
7岁的小学生孙大海，对40岁的单身打工仔孙大海表达了深深地鄙视。“前世的我，实在是太失败了，还好有了这次重生的机会，可以重新来过。虽然重生没有给我金手指，没有特殊能力，没有随身系统，但我拥有最大的财富，就是未来30多年的记忆。”孙大海举起左手，大拇指和小拇指收拢，另外三指伸直，与眉齐平，在心里发誓：“既然重生了，我就要换一种活法，轻轻松松的重新活一次。”
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