8月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。此时，苏军识破了德军企图，于8月19日命令将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，苏军仅应坚守基辅地域的阵地。为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。大本营责成布良斯克方面军防止德军从北面突向西南方面军后方。但该方面军未能完成所受领的任务和阻止德军的翼侧运动。9月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。9月10日，坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市。
在苏军西南方面军南翼，德军于9月11日强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登陆场。在此地行动的第38集团军(由大本营预备队转隶该方面军)未能清除这个登陆场。9月12日，坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。苏军此时面临被合围的危险，苏军西南方面军司令员基尔波诺斯上将为保存苏军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令却很快被苏军最高统帅部给撤销了，苏军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻。苏军错过了最后时机。9月15日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。于是，西南方面军4个集团军，即第21(9月6日由布良斯克方面军转隶西南方面军)、第5、第37、第26集团军，陷入了合围。
西南方面军的部队迅速被德军分割包围，陷入了一片混乱。9月17日，斯大林让苏军总参谋长苏联元帅沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚。9月19日，基辅陷落。西南方面军在被合围中继续战斗。为其解围的尝试由于兵力不足而无结果。仅部分军队得以分成小群向*围，共有15万官兵最后得以突出德军重围。9月20日，方面军司令基尔波诺斯上将、军事委员会委员布尔米斯坚科和参谋长图皮科夫少将在突围战斗中阵亡，第5集团军司令波塔波夫坦克兵少将被俘，9月26日，西南方面军基本被歼。在27日剩余的苏联红军残部在接替布琼尼指挥的苏联元帅铁木辛哥率领下退往别洛波利耶、希沙基、克拉斯诺格勒一线组织坚固防御的任务。
这场战役中苏军损失约70万人，有665000人被俘，德军击毁或缴获884辆坦克，3718门火炮，3500辆车辆，可谓战果辉煌。德军亦损失10万余人。在西南集团军群在基辅战役取得重大胜利的时候，9月，北方集团军群已经占领立陶宛、拉脱维亚和爱沙尼亚全部，进抵列宁格勒近郊，并联合芬兰军队完全封锁了列宁格勒，开始了持续达900天的列宁格勒保卫战。德军虽然在南方和北方取得重大胜利，但在北路列宁格勒却陷入了长时间的拉锯战，而中路因为一大部分兵力被抽调到西南方向，而错过了进攻莫斯科的最好时机，同时错过了一举击溃苏联的最佳机会。
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