17岁时，参加松江府会考。当时他写了一篇很得意的八股文，自以为准可夺魁，谁知发榜时竟屈居堂侄董原正之下。原因是知府衷贞吉嫌他试卷上的字写得差，文章虽好，只能屈居第二。
此事使董其昌深受刺激，从此他发愤学习书法。以唐人颜真卿《多宝塔帖》为楷模，后来又改学魏、晋，临摹钟繇、王羲之的法帖。经过十多年的刻苦努力，董其昌的书法有了很大的进步。
山水画也渐渐入门，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒，笔致清秀中和，恬静疏旷；用墨明洁隽朗，温敦淡荡；青绿设色，古朴典雅。以佛家禅宗喻画，倡“南北宗”论，为“华亭画派”杰出代表，兼有“颜骨赵姿”之美。其画及画论对明末画坛影响甚大。
董其昌书法出入晋唐，自成一格，能诗文，其作品有《岩居图》《明董其昌秋兴八景图册》《昼锦堂图》《白居易琵琶行》《草书诗册》《烟江叠嶂图跋》等。
泉州王氏重金求得董其昌亲笔写下曹操的《短歌行》：
对酒当歌，人生几何！譬如朝露，去日苦多。
……（略）
《短歌行》最后一行是“山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心！”
好一个周公吐哺，天下归心！
颜大少收到王大少送来此大作，假意道：“过誉了，过誉了！”
其妻杨莺儿聪慧，欣赏过作品后，冷笑道：“这首诗岂是常人可用，王大少这是将你讽刺为‘活曹操’啊！”
她来了句：“是儿欲使汝居炉火上耶！”（曹操的话，《三国演义》第七十八回，乃孙权劝曹操称帝）
颜常武并不着恼，反倒沾沾自喜地道：“至少我有让我被置炉火上的能耐啊，哈哈哈！”
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