接下来群芳阁宣布比赛规则，由连续三年获得最后决赛权的群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小二女作为种子选手，另外六个参赛美女通过抽签，分别编入群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小那一区，然后一盘棋胜负决定对弈双方谁被淘汰，最后的的两个棋手通过三打二胜决出西洋棋魁首的头衔。
抽签的结果很快就出来了，群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小，薛涛馆薛素素、潇湘书院的顿姑娘分别对弈秦淮河新人，薛涛馆薛素素对上的是群芳阁替补上来的小姑娘，八名艳丽的才女坐在了舞台上的矮几旁准备对弈。
而台下宾客一遍喧哗，纷纷开始商量着第一轮比赛的赌注，这时陈贞慧、朱公子、陈子龙一桌挤来好几个人，其中一个文士打扮的中年人说道：“定生，你可是西洋棋高手，可要好生指导一下大家赚一笔银子。”
陈贞慧说道：“吴兄，这场上的输赢不是明摆着的吗。”
那位被称为吴兄中年人说道：“定生，今年有江南第一才女之称的薛涛馆薛素素参加比赛，大家就是想请你观察一下薛素素的棋力，看她跟群芳阁的李师师谁能胜出。”
陈贞慧听了点点头，然后给朱公子介绍道：“朱公子，这位是江南名士吴应箕吴兄，这位是小弟的好友朱公子，是慕名来观摩群芳阁棋会的。”
吴应箕和旁边几人也对朱公子久仰了一番，这时群芳阁棋会第一轮比赛的赌注被主办方用彩纸公布出来了，群芳阁李师师与对手的赌金是一千七百八十两银子对一百两银子，紫烟楼的苏小小与对手的赌金是一千六百五十两银子对一百八十两银子，薛涛馆薛素素与对手的赌金是三千九百八十两银子对一百五十两银子、潇湘书院的顿姑娘与对手的赌金是七百二十五两银子对五百六十三两银子。
这个赌盘一公布出来，整个大厅的宾客都议论纷纷，群芳阁李师师三届魁首，她的对手的赌金就是自家青楼那一百两银子的底金，现场没有一个宾客跟风，估计棋手的青楼也就是拿这一百两银子来给自己打个知名度罢了。
紫烟楼的苏小小的赌金约少于群芳阁李师师，因为苏小小连续三次输给李师师，她的对手除了自家青楼那一百两银子的底金之外，还有人跟进了八十两银子，看来苏小小的棋艺没有得到在场宾客的一致认同。
潇湘书院的顿姑娘与对手的赌金只多出一百六十二两银子非常接近，看来在场宾客对这一盘棋争议最大，也是最有悬念的一盘棋。
薛涛馆主人薛素素与对手的赌金高达三千九百八十两银子对一百五十两银子，一薛素素的才名，又对上一个群芳阁替补上阵的小姑娘，胜负自然是意料之中的事情，可是薛涛馆薛素素的赌金高出群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小二人之和，这让秦淮河当红名妓李师师、苏小小情何以堪啊。
薛涛馆薛素素的赌金一开出来，薛素素就成了群芳阁棋会的焦点人物，薛素素虽然号称“十能才女”，可没有人听说或者见她下过西洋棋，这在她身上押赌金的人，已经不是赌钱，完全是替薛素素扎场子来了。
薛素素的的目光一直朝舞台下的宾客扫过，不少的宾客还自作多情，以为薛涛馆主人薛素素对自己有意呢，这些人一时间情绪高涨，暗暗提示自己下一轮是不是该在薛素素身上压赌金，不过薛素素的目光停留在陈贞慧这一桌之后，露出了甜甜的微笑。
这个大厅里还是有人注意到了，而陈贞慧这一桌的人更是感觉明显，陈贞慧这一桌的人互相你瞧瞧我望望，最后大家都把目光锁定了风流倜傥的金陵公子陈贞慧，把陈贞慧弄得有些招架不住，心说人家素素姑娘不过看一看这边，跟自己没有半毛钱的关系啊，你们这群重色轻友的家伙盯着我干什么。
薛素素看到朱公子之后心情大为放松，可是薛素素奇怪朱公子怎么会同江南名士吴应箕、金陵公子陈贞慧一批在一起，朱公子要是海外归客怎么会给这些人熟悉，而且朱公子也从来没有说起过他的这些朋友，看来这个朱公子身上隐藏着很多自己不知道的秘密呢。
薛素素正在胡思乱想之时，一旁侍应的少女端上选择颜色的骰子，薛素素优雅的让对手投骰子，结果根据事先约定白单黑双的规定，群芳阁的小姑娘投出了四点双数，自然薛素素就获得了执白先行的权利。
随着群芳阁的老鸨宣布比赛开始，四人执白先行的女子都走出了第一步棋，现在整个大厅讨论得最多是薛涛馆薛素素对群芳阁小姑娘的这一盘棋，虽然大家都认为薛素素胜面更大，可是对弈双方的赔率却高达二十六倍多，也是薛素素败了，除了群芳阁赢的一百两银子的底金外，那投五十两银子赌群芳阁小姑娘赢的人，就是扣除群芳阁的十抽一的抽头，那也是赚得到海里去了。
不过这些想看到薛素素输棋后，有人赢翻天的想法最先破灭，执黑后走的群芳阁小姑娘经验欠缺，不熟悉薛素素的阵法，只走了一十五步就被薛素素将杀，这下子引起整个比赛现场大哗，薛素素这么快的结束实在是让人震惊。
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