张士诚被困在城内，心里很不爽，他不想就这样被围而死，所以多次率兵突围，结果都被朱元璋的军队挡了回去。突围无望的他只好坚守，决定做最后一搏。
再说朱元璋，他虽然把张士诚的军队都圈在了苏州城，但也高兴不起来。因为围苏州城已经五六个月了，但还是未能前进一步。虽然张士诚的军队士气一天不如一天，但朱元璋还是不愿意打这种消耗战。毕竟夜长梦多，他想尽快拿下苏州城，以便实现自己坐拥天下的梦想。
所以，朱元璋多次派人去劝降，但张士诚不再像上次归降元朝那样痛苦，这次就是被打死也不举手投降。结果换来了朱元璋更加猛烈的进攻。
苏州城再富，也架不住大军的围困，结果，近十个月下来，本来富庶繁华的苏州简直成了一座死城，这个曾是人间天堂的美丽城市现在成了人间地狱。
城内粮草已尽，百姓只能以老鼠、草根、树皮为食。物以稀为贵，连让人看着都恶心的老鼠也卖到了百钱。城内的树皮草根也被挖掘一空。严重缺乏营养的城内百姓个个面黄肌瘦。
虽然有苏州富户的支持，但却买不到粮食。张士诚看着和自己一同受苦的百姓，心里难受至极。他想起《史记》里记载项羽的悲歌，“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
“既生瑜，何生亮”真是“天之亡我，非战之罪也”。士兵的箭用尽了，便用屋瓦投射朱元璋的军队。张士诚为有这样的兵将而骄傲，但曾经不可一世的他开始灰心失望，因为他知道到了这步田地，苏州城破是早晚的事情。
至正二十七年(公元1367年)九月初八，苏州城被打开了一个缺口，朱元璋的军队蜂拥而入，攻入了苏州城，张士诚率领他的卫队展开巷战抵抗，宁死也不投降。最终，张士诚被俘，押往了应天。
朱元璋看张士诚也算一个人才，所以还想招降，以便为己所用。但阶下囚张士诚对朱元璋的问话不加理会，反而破口大骂。因为从张士德在应天屈死的那一天起，张士诚就把朱元璋当成了今生最大的敌人。张士诚对敌人只有满腔的仇恨和怒火，在他的字典里没有化敌为友这个词语。
面对宁死不降的张士诚，朱元璋毫无办法，只好命令手下的卫士以乱棍打死张士诚。当时张士诚47岁。
张士诚的败亡在沈万三的预料之中，但出乎意料的是败亡得太快了，本以为有自己和苏州富豪的援助，能抵抗个三五年的。结果不到一年就败在了朱元璋的手中。
可以说，沈万三在苏州的靠山彻底倒了。他必须寻找新的靠山，他相信自己手中金钱的力量。只有有钱，再傍一条粗壮的大腿不是什么难事。
朱元璋在建立以应天为中心的根据地后，削陈平张，发展的势头很猛。普天之下，数他的势力最强，夺取元朝的江山只是个时间问题。所以要找靠山非朱元璋莫属。记得上次沈万用纪功碑和一席拍马屁的话把张士诚哄得心花怒放。这次，面对朱元璋，他该怎么办呢？这套把戏还行得通吗？沈万三决定打亲情牌，毕竟他和朱元璋还有拜把子兄弟那么一层关系。
在应天的朱元璋被文臣武将簇拥着，更加神气。他还是很给沈万三面子的，用盛大的场面欢迎这位拜把子兄弟。
“朱老弟，混得不赖呀，士别三日，当刮目相看。”沈万三套着近乎。
“哈哈，沈兄真会说话，如果没有你在苏州的资助，老弟现在应该比这更好才对。”
很明显，朱元璋对沈万三在苏州资助张士诚这件事情十分在意。既然话摆到了桌面上，想回避是不能的，沈万三只好硬着头皮上了。
“朱老弟呀，人人都有难处，当初，我几十家店铺都在苏州，我也是被逼无奈才资助张士诚的呀。”
“这样看来，钱在你心中是最重要的了，我们见的兄弟情谊该靠边站了。”
“这是哪里话，一码归一码，你我的情谊日月可鉴。以后，老弟有用得着我的地方，只管说话，我一定倾囊相助。”
靠，有几个臭钱就了不起啊，等老子打下了江山，再好好收拾你们这些“有钱人”，朱元璋暗暗盘算着。
结果，沈万三拱手送给了朱元璋几万两白银，这对他来说是毛毛雨。花点银子便可以找到一个绝对稳妥的靠山，这还是很划得来的一个买卖。
虽然朱元璋不是头一次见这么多钱，但他心里还是咯噔了一下，这个眼前的沈万三到底有多少钱？他今天可以送我，明天岂不可以送别人？这个问题必须要解决。不过，目前来看，这还不是最迫切要解决的问题。
消灭张士诚后，朱元璋大体上占据了今天的湖北、湖南、河南东部、江西、安徽、江苏和浙江，这些是全国最富庶、人口最稠密的地区。所以，有这个做后盾，他可以放心地进行大规模南征北伐的行动了。
沈万三却这样想：拿人钱财，替人消灾。既然朱元璋很痛快地收了银子，说明那点儿不和谐不是个事儿。以后可以在这棵大树下乘凉了。可见，沈万三还是不了解朱元璋的，一个政治家的野心和狠心，是一个商人永远也猜想不到的。
不过，这些丝毫不影响沈万三，他还在孜孜不倦地做着生意，赚取着财富。虽然在政治上，沈万三不是行家，但在生意上他却是一个天才，总能想出一些新点子。这不，他又想到了一个创意。
据《盛湖志》记载，沈万三就近投资，在吴江盛泽建起了南胜坊和北胜坊，这相当于现在经营生活资料和生产资料的综合性大市场，吸引了南来北往的各路商家前来做生意。如果单单建市场，这没什么好说道的。关键是沈万三在建起的市场大做文章，增加吸引力。那么，他是怎么做的呢？
现在的娱乐场所都很关注消费者的消费环境，所以在人文气息上狠下功夫，搞得别具一格又别有一番风味，结果吸引了大量的消费者。其实，早在600多年前，沈万三就深谙此道。他认为投资环境和人居环境与把握商机有很大的关系，所以非常关注这一点，比如，他“植红梨万树于湖滨”，给经营者和消费者创造一个优美秀丽的环境，让他们置身于其中，在买卖中，也能体会到一种享受的乐趣。不仅构建了人与自然地和谐，也有助于构建买卖双方的和谐，是一种全新的和谐理念。
这样一来，自然会为沈万三聚拢更多的人气，生意也越做越红火了。
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